No início do meu mapping, eu fazia a cidade por inteira e só depois iria me concentrar no continente.
Mas aprendi que deve ser o contrário, a cidade deve se encaixar no continente.
E digo mais, fazer uma cidade é realmente difícil, diria que é mais difícil do que fazer um hunt place/spot, ou quest map.
Pois a cidade é o lugar mais essencial que há em qualquer mapa. Portanto você deve pesar uma única coisa(tirando a parte de detail que já foi comentado pelo Blade e pelo Feyzer):
Verificar se a cidade está bem distribuida
Será que se um player comprar uma casa lá no extremo da ilha ele estará perto da saída da cidade? estará perto do depot/npcs? Visivelmente pelo seu primeiro mapa (li que está fazendo um segundo), não está nem um pouco. Se o cara que comprou a casa lá no cantão depois de onde o vento faz a curva, vai levar uma eternidade para chegar até o npc :T
A natureza está bem relacionada ao propósito da área?
Você fez uma natureza muito precária, siga as dicas do Blade (id's) que ficará melhor, mas também pense. Se aqui é uma área de muita movimentação eu preciso de espaço, então não colocarei uma floresta aqui. Já essa área é mais remota, posso colocar um pequeno bosque atrás dessa casa, um lago talvez...
E principalmente, tente unir NPCs + Houses, fazer uma miscelânea deles.
Para um mapper iniciante, diria que você está acima da média 
Atenciosamente,
Rodrigo
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